1137 – первое летописное упоминание о Тотьме в Уставе князя Святослава Ольговича о церковной десятине с новгородских погостов. Правда, связь местечка «Тодма», или «Тошма», упоминаемого в летописи, с Тотьмой документально не установлена.
1490-е годы – у соляных Варниц на реке Ковде основан Посад Соли Тотемской. Начато освоение солеваренных промыслов на берегах речек Ковды, Ляпунихи и Солонухи.
1499 – грамота тотемского тиуна Федоса Микулина от имени московского князя Василия Третьего, разрешающая крестьянину Нифонту Лихачу ставить деревню в местности «от устья Песьей-Деньги вверх по Сухоне до Коровья врага и от устья Песьей-Деньги до овинца». Эти земли вскоре стали зваться Зеленской рыбачьей слободой.
1500 – в Посаде Соли Тотемской на средства богатого солепромышленника Артемия Саблина построена первая церковь в волости – деревянная, в честь пророка Ильи.
1539-1541 – опустошительные набеги казанских татар, уничтожение ими тотемских поселений, в том числе посада.
1540-е годы – возведение на большом холме у впадения Песьей-Деньги в Сухону тотемской крепости-острога. Начало переселения тотьмичей на берега Сухоны.
1542 – на Зелене построена первая деревянная церковь.
1554 – монахом Спасо-Прилуцкого Вологодского монастыря Феодосием Сумориным в местечке Преображенская Пустошь, на узком мысу у слияния речек Ковды и Песьей-Деньги основана монастырская обитель, получившая имя Спасо-Преображенской.
1559 – предположительное посещение Тотьмы Иваном Грозным.
1564 – построена деревянная церковь Климента Папы Римского в центре посада.
1565 – Тотьма зачислена в число опричных городов наряду с Вологдой и другими важными городами Московского царства.
1608 – тотьмичи изгоняют из пределов города ставленников Лжедмитрия Второго – «тушинского вора».
1609 – тотьмичи снаряжают рать для борьбы с польско-литовскими интервентами.
1613 – нападение на Тотьму отряда поляков. Тотьмичи отражают удар и отгоняют польские войска за пределы посада.
1639 – бунт крестьян и посадских людей.
1650 – преставился местный юродивый Максим Тотемский, погребённый при варницких церквях.
1670 – в Тотьме казнены участники разинского бунта.
1673 – умер местный юродивый Андрей Тотемский, живший в землянке у Дмитровского ручья.
1674 – на главной площади, у Климентовской церкви, заживо сожжена в срубе некая Федосья, которую посчитали ведьмой.
1685-1689 – в окрестностях города, в Спасо-Суморином монастыре, строится первая каменная церковь Спаса Преображения. В этот же период на Дедовом острове, в окрестностях города, возведена Троице-Сергиева пустынь.
1693 – посещение Тотьмы Петром Первым. Высокий гость осмотрел монастырь и лично поработал на Варницах.
1701 – перед постригом в Суздале в тотемском Богородицком монастыре за Сухоной находилась царица Евдокия Лопухина.
1725 – через Тотьму проследовала Камчатская экспедиция Беринга-Чирикова.
1730-е годы – на Вожбале строится Благовещенская церковь, в архитектуре которой зарождается стиль Тотемское Барокко.
1738-1740 – на средства секретаря великоустюжской консистории И.Г.Фирсова построен первый в Тотьме каменный храм, освящённый во имя Иоанна Предтечи.
1743 – первый большой городской пожар. Выгорели крепость-острог и большая часть домов.
1746-1793 – строительство Христорождественской церкви в Ерзовом переулке.
1747 – начало освоения тотьмичами новых земель в русской Америке. Тотемский купец Фёдор Холодилов в компании с иркутским купцом Никифором Трапезниковым снаряжают и отправляют на промыслы на остров Беринга судно «Иоанн».
1748 – учреждена первая в Тотьме школа для обучения грамоте детей духовенства.
1749 – на месте погребения Андрея Тотемского построен каменный Воскресенский храм. В этом же году построен Богоявленский собор на месте бывшей крепости-острога.
1750 – на Варницах на месте трёх деревянных церквей выстроен Воскресенский храм, под спудом которого оказалась могила Максима Тотемского.
1759 – построена Богородицкая заречная церковь.
1763 – построена Георгиевская церковь при кладбище.
1764 – тотемские монастыри (кроме Спасо-Преображенского) попадают под закон о секуляризации и прекращают своё существование. В этом же году построена Казанская церковь «под колоколы».
1768-1788 – строительство Троицкого Зеленского храма. Примерно в это же время строится комплекс усадьбы купца Холодилова на берегу Сухоны.
1774-1791 – строительство на средства братьев-купцов Пановых Входоиерусалимской Николаевской церкви.
1780 – в составе Вологодского наместничества образован Тотемский уезд. Тотьма получает статус уездного города.
1780, 2 октября – императрицей Екатериной Второй утверждён герб города Тотьмы – изображение чёрной лисицы на золотом фоне в знак того, что «жители сего города в ловле сих зверей упражняются».
1781, 24 февраля – учреждён план Тотьмы с сеткой улиц и тремя площадями.
1785 – завершено строительство Богословского храма на Ковде.
1788 – в городе открыто малое народное училище.
1794 – завершено строительство Сретенской каменной церкви в центре города.
1795 – на средства купца Осипа Нератова построена церковь Параскевы Пятницы.
1796 – канонизация и причисление к лику святых Феодосия Суморина. Монастырь стал зваться Спасо-Сумориным. В этот же год найдены мощи Феодосия.
1796-1801 – строительство Вознесенского собора в монастыре.
1800-1808 – строительство Успенской церкви с колокольней на берегу Сухоны у впадения в неё Дмитровского ручья. В эти же годы построены здания Присутственных мест и дом Замятиной.
1801-1844 – строится монастырская колокольня.
1805 – Малое народное училище становится уездным.
1812 – в далекой Калифорнии основана крепость-форт Росс, правителем которой становится тотьмич Иван Александрович Кусков.
1815 – открыты особые уездные приходское и духовное училища. В этом же году случается второй городской пожар, в огне которого погибает и ценный Петропавловский храм, возведённый лишь в 1745 году.
1816 – на Казанской церкви появляется Царь-Колокол весом в 700 пудов, отлитый мастером Петром Денисовым.
1822 – перестроен Богоявленский собор.
1823 – в Тотьме умер Иван Александрович Кусков и похоронен на территории Спасо-Суморина монастыря.
1829-1849 – строится ограда Спасо-Суморина монастыря с воротами и четырьмя башенками.
1840 – на соборной колокольне устанавливают древние часы с боем, отреставрированные и приведённые в порядок кузнецом Сидором Мишуринским.
1843 – ещё один большой городской пожар. В числе всего прочего выгорела и не была восстановлена Архангельская церковь.
1845 – открыта первая городская аптека.
1854-1857 – построена тюремная церковь Всех Скорбящих Радость в ограде тюремного замка, в бывшей усадьбе купца Холодилова.
1857 – открыто двухклассное училище для девиц. Примерно в это же время в монастыре построена гостиница для богомольцев.
1861 – Платон Тюрин выполняет росписи в Вознесенском соборе монастыря.
1869 – открыто тотемское уездное земское собрание.
1870 – на месте одной из башенок ограды Спасо-Суморина монастыря построена Успенская монастырская церковь.
1871 – при управе открыта земская почта, а вместе с ней – и книжный склад для снабжения книгами сельских училищ и для продажи населению.
1872 – открыта городская дума. Начало функционировать городское самоуправление. Открыта учительская семинария.
1873 – открыта телеграфная линия Вологда – Тотьма.
1875 – открыто ссудосберегательное товарищество.
1876 – на пути в ссылку в Тотьме останавливается будущий писатель Владимир Галактионович Короленко.
1879 – открыта земская публичная библиотека.
1883 – на судоверфи тотемского купца Кондакова впервые в Тотьме построены паровые суда «Манифест» и «Слуга».
1896 – тотемский городской голова Василий Тимофеевич Попов выпускает первое серьёзное исследование по истории города – книгу «Город Тотьма».
1897-1900 – перестроена Покровская церковь в Усть-Печеньге.
1898-1902 – строится здание Духовного училища.
1899 – открыта Петровская ремесленная школа игрушечного дела и вещей домашнего обихода.
1903-1904 – в Тотьме отбывает ссылку будущий идеолог тоталитарного советского государства Анатолий Васильевич Луначарский.
1904 – в местечке Першино у ручья Удавиха построено новое здание для Петровской Ремесленной школы. Строительство было оплачено купцом Токаревым.
1906, 10 марта – тотемская уездная земская управа переезжает в деревянное здание на углу Малой Садовой и Успенской набережной, купленное у купца Кондакова. Во флигель этого здания переезжает земская библиотека.
1906 – крестьянин Александр Алексеевич Замараев начинает вести свой дневник.
1909 – открыта женская гимназия, для неё начинают строить новое здание в центре города.
1911 – установлены первые телефоны на квартирах. Открыто Реальное училище.
1913 – в актовом зале учительской семинарии состоялась демонстрация первого в Тотьме кинофильма. С этого времени киносеансы в Тотьме проходили еженедельно. Бурные празднования 300-летия дома Романовых.
1914, 15 июля – начало мобилизации тотьмичей на фронты Первой мировой войны. В городе молебны о даровании победы русским войскам.
1915 – в Тотьме открыт филиал Вологодского Общества Изучения Северного Края (ВОИСК). В этом же году в одной из комнат публичной земской библиотеки открыт музей тотемского отделения ВОИСК.
1917, 5 марта – тотьмичи довольно спокойно встречают февральскую революцию.
1917, 17 мая – образован уездный совет рабочих и солдатских депутатов. 23 июня – начал работу совет крестьянских депутатов.
1917, 4 июня – пожар в Спасо-Суморином монастыре.
1917, декабрь – установление советской власти проходит трудно и с множеством эксцессов.
1918, 20-24 января – первый уездный съезд советов.
1918, февраль – организован первый отряд Красной армии.
1918, 4 июня – в городе основана первая ячейка РСДРП(б). Начинаются массовые аресты лучших людей Тотьмы: купцов, богатых промышленников, зажиточных крестьян.
1918, 7 августа – город Тотьма объявлен на военном положении. Создаётся тотемский военно-полевой штаб Красной армии, а при нём – местное отделение ВЧК.
1918, 19 октября – похороны в городском саду Н.Ф.Белоусова и ещё нескольких большевиков, погибших в боях на северном фронте. В городе хаос, анархия и вседозволенность. Грабежи и разбои.
1919 – первая уездная конференция РКП(б). Начало голода в Тотьме.
1920 – Тотьма в кольце лесных пожаров. Голод. Население умирает. Все горожане живут в немыслимой бедности.
1920-е годы – волна разрушения церквей и прочих культовых сооружений. Повсеместно уничтожаются здания церквей, колокольни, иконостасы, фрески, росписи, церковная утварь.
1921, 1 июля – умирает Александр Алексеевич Замараев.
1923 – открыта городская электростанция. Музей переезжает в здание бывшего Духовного училища.
1927 – образован тотемский городской совет. В окрестностях города, на берегу Ковды, открывается бальнеологический курорт. В этом же году в здании городского Богоявленского собора открывается кинотеатр и выходит первый номер городской газеты «Рабочий леса» (позднее – «Ленинское знамя» и «Тотемские вести»).
1931 – умирает художник Феодосий Михайлович Вахрушов.
1933 – открыта первая в районе средняя школа.
1934 – открыт районный радиоузел.
1937, 23 сентября – Тотемский район входит в состав Вологодской области. В этом же году строится городской аэродром.
1941 – начинается мобилизация на фронт. В последующие годы множество тотьмичей отправились на поля сражений против фашистских войск.
1943 – в детский дом села Никольского прибывает с группой таких же ребят-сирот будущий поэт Николай Рубцов.
1950-1952 – Николай Рубцов учится в тотемском лесном техникуме, образованном в бывшем Спасо-Суморином монастыре, и участвует в субботниках по разборке колокольни.
1957 – на месте Георгиевской церкви и кладбища возводят Дом культуры и памятник Ленину.
1962 – открыта детская музыкальная школа.
1970 – на площади возводят памятник героям Великой Отечественной войны.
1971 – в дома тотьмичей приходит телевидение. В этом же году, 19 января, в Вологде трагически погибает Николай Рубцов.
1973 – на базе тотемской средней школы № 1 открывается первый музей Николая Рубцова, созданный учительницей литературы Маргаритой Афанасьевной Шананиной.
1978 – открыта детская спортивная школа. Пристань «Тотьма» преобразована в порт.
1979 – тотемской районной библиотеке присваивают имя Николая Рубцова.
1983-1985 – строительство моста через Сухону.
1985 – в скверике у пристани установлен памятник Рубцову работы В.М.Клыкова.
1988 – к 1000-летию Крещения Руси верующим передают Троицкую церковь, которую вскоре реставрируют и делают действующей.
1990 – открыты дом-музей Ивана Кускова в Тотьме, музей Николая Рубцова в Никольском, музей «Царева» в одноименном посёлке.
1991 – создаётся Тотемское музейное объединение. Прекращается реставрация монастырских памятников и церквей из-за недостатка финансирования.
1995 – открытие в здании Успенской церкви музея церковной старины. В городском парке Борцов за свободу открывается новый памятник героям и жертвам войны 1941-1945 годов.
1996 – к 300-летию русского флота и 859-летию города в бывшей Входоиерусалимской церкви открывается музей мореходов.
1998 – заключается декларация об установлении побратимских отношений Тотьмы с американским городом Бодега Бей.
2001 – возрождается традиция проведения в Тотьме ежегодной ярмарки, получившей имя Преображенской. На первую ярмарку приезжает Никита Михалков.
2004 – в Тотьме открывается первое такси. В этом же году на стадионе «Фетиха» проходят областные спортивные игры «Вологодские зори».
2005 – на площади установлен памятник мореходам и землепроходцам.
2007 – к 870-летию города разбивают парк мореходов и запускают фонтан
2010 - открыт доступ на смотровую площадку Входоиерусалимской церкви.
2013 – установлен памятный знак в честь чёрной лисы, в ловле которой тотьмичи упражнялись в восемнадцатом веке. Открыт филиал музея “Открытое хранение тканей”.
Хронограф составлен инициативным сообществом “Старинный город Тотьма и его история”
